sin haber debutado profesionalmente, pasó a Boca Juniors donde debutó el 10 de noviembre de 1996 frente a Unión de Santa Fe y con el equipo ganó el Torneo Apertura 1998 y 2000 y el Torneo Clausura 1999 estableciendo un record todavía no superado en el fútbol argentino: 40 partidos invicto. A nivel internacional ganó las Copas Libertadores de 2000 y 2001 y la Intercontinental 2000 venciendo 2 a l al Real Madrid de España en un recordado partido que resultó consagratorio para Juan Román Riquelme.
En la temporada 2004/2005 recibió el Premio "Don Balón" al mejor jugador extranjero de la Liga en esa temporada y se consagró Campeón de la hoy extinta Copa UEFA en 2003 y 2004.
determinante para ganar la Copa Libertadores de ese año. Con la totalidad del pase en Boca en 2008 ganó el Apertura y la Recopa Sudamericana y el Apertura 2011. Por impulso de los hinchas el 2 de julio de 2011, en el Museo de la Pasión Boquense, se emplazó una estatua que lo recuerda. Se alejó de la actividad y en 2013 su regreso coincidió con el retorno de Carlos Bianchi a la dirección técnica del club. Vencido su contrato, decidió retornar a Argentinos Juniors y tras el ascenso a Primera, Riquelme anunció su retiro definitivo del fútbol profesional.
Además, integró el Sub-18 dirigido por José Pekerman que ganó la "Copa Punta del Este" (1996), un año después el seleccionado Sub-20 que ganó el Campeonato Sudamericano disputado en Chile y la Copa Mundial realizada en Malasia, como capitán del equipo. Además, participó de las Eliminatorias del Mundial de Francia 98, del seleccionado Sub-21 en el Torneo Jóvenes Esperanzas de Toulon - Francia, la Copa del Mundo
Al año siguiente fue nuevamente capitán de la selección que obtuvo la Medalla de Oro en Fútbol Masculino en los Juegos Olímpicos de Pekín. Recibió el Olimpia de Plata al Futbolista Argentino del Año (2000, 2001 y 2008).
En la votación, que resultó de 52 votos positivos, se abstuvieron los diputados Claudio Palmeyro (SP) y Maximiliano Ferraro (CC).
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